Asid tereftalik #CAS100-21-0

Asid tereftalat #CAS100-21-0

Serbuk putih.

Asid tereftalat ialah sebatian organik dengan formula C6H4(COOH)2. Pepejal tidak berwarna ini ialah bahan kimia komoditi, digunakan terutamanya sebagai prekursor kepada poliester PET, yang digunakan untuk membuat pakaian dan botol plastik. Beberapa juta tan dihasilkan setiap tahun. Ia adalah salah satu daripada tiga asid ftalat isomer.

Asid tereftalat menjadi terkenal melalui kerja Winfield dan Dickson di Britain sekitar tahun 1940. Kerja awal oleh Carothers dan rakan sekerja di Amerika Syarikat membuktikan kemungkinan menghasilkan poliester linear berat molekul tinggi dengan bertindak balas diacid dengan diol, tetapi mereka menggunakan diacid dan diol alifatik. Ini menghasilkan poliester yang tidak sesuai untuk dipintal menjadi serat. Winfield dan Dickson mendapati bahawa diacid aromatik simetri menghasilkan bahan yang mempunyai takat lebur tinggi, kristal, dan membentuk serat; poli(etilena tereftalat) (PET) sejak itu menjadi serat sintetik dengan jumlah terbesar.

ChEBI: Asid tereftalik ialah asid benzenedikarboksilik yang membawa kumpulan karboksi pada kedudukan 1 dan 4. Salah satu daripada tiga isomer yang mungkin bagi asid benzenedikarboksilik, yang lain ialah asid ftalik dan asid isoftalik. Ia adalah asid konjugat bagi tereftalat(1-).

Asid tereftalik dihasilkan melalui pengoksidaan p-xilena oleh oksigen dalam udara.

Tindak balas ini melalui perantaraan asid p-toluik yang kemudiannya dioksidakan kepada asid tereftalik. Dalam asid p-toluik, penyahaktifan metil oleh kumpulan asid karboksilik penarik elektron menjadikan metil itu sepuluh kali kurang reaktif berbanding xilena itu sendiri, menjadikan pengoksidaan kedua jauh lebih sukar. Proses komersial menggunakan asid asetik sebagai pelarut dan pemangkin yang terdiri daripada garam kobalt dan mangan, dengan penggalak bromida.

Asid benzoik, asid ftalik dan asid benzena-karboksilik lain dalam bentuk garam logam alkali membentuk cas suapan. Dalam langkah pertama, garam logam alkali (biasanya kalium) ditukar kepada tereftalat apabila dipanaskan pada suhu melebihi 350 °C (662 °F). Garam kalium yang dikeringkan (asid benzoik atau asid o- atau isoftalik) dipanaskan dalam bentuk kontang pada kira-kira 420 °C (788 °F) dalam atmosfera lengai (CO2) dan dengan kehadiran mangkin (biasanya benzoat kadmium, ftalat, oksida, atau karbonat). Sebatian zink yang sepadan juga telah digunakan sebagai mangkin. Dalam langkah seterusnya, hasil tindak balas dilarutkan dalam H2O dan asid tereftalik dimendakkan dengan H2SO4 cair. Hasil asid tereftalik adalah antara 95 hingga 98%.

Proses pengeluaran PTA boleh dibahagikan kepada dua bahagian: unit pengoksidaan dan unit penapisan penghidrogenan. Bahan mentah p-xilena dilarutkan dalam asid asetik dan menjalani pengoksidaan udara di bawah tindakan pemangkin untuk membentuk p-fenilendiamina mentah. Kemudian, ia berturut-turut dihablurkan, ditapis, dan dikeringkan untuk mendapatkan produk mentah; p-fenilendiamina mentah dihidrogenkan untuk membuang kekotoran, kemudian dihablurkan, diasingkan secara emparan, dan dikeringkan untuk mendapatkan produk siap PTA.

Kaedah penulenan p-phenylenediamine mentah: termasuk langkah-langkah berikut: mengeringkan p-phenylenediamine mentah, pengisaran bebola, penapisan untuk mencapai saiz zarah 1-5 μm, merendam dalam air pada suhu 60-100°C, mengacau, penjernihan, kemudian menyenduk air, dan akhirnya pengasingan emparan, pengeringan pada 80-105°C untuk mendapatkan p-phenylenediamine tulen. P-phenylenediamine mentah yang disebut adalah mendakan yang diperoleh daripada air sisa penurunan alkali selepas pemendakan asid, dan kandungan berat kering kekotoran adalah 15%-18%.

Pengeluar paten utama bagi proses PTA ialah BP-Amoco, Dupont-ICI, dan Mitsui Oil Chemical, dan lain-lain. Selepas bertahun-tahun pembangunan, teknologi ketiga-tiga syarikat ini sebahagian besarnya serupa dengan ciri-ciri tersendiri, dan tahap mereka setanding. Jumlah kapasiti pengeluaran peranti PTA yang menggunakan proses BP-Amoco di seluruh dunia ialah 7,176,000 tan/tahun, proses Dupont-ICI ialah 3,495,000 tan/tahun, dan proses Mitsui Oil Chemical ialah 1,025,000 tan/tahun. 4-C6H4(COOH)2. Kristal tidak berwarna. Menyublim melebihi 300°C. Mempunyai keterlarutan yang sangat rendah dalam air, dan larut dalam dimetil sulfoksida, dimetilformamida, dan heksametilfosforik triamida. Oleh kerana keterlarutan yang rendah dan takat lebur yang tinggi, penulenan adalah sukar.

Fenilbenzena diamina dihasilkan secara industri dengan mengoksidakan p-xilena menggunakan asid nitrik atau dengan mengoksidakannya di bawah pemangkinan garam kobalt. Menggunakan kalium benzoat atau kalium o-toluenasulfonat, tindak balas penyusunan semula juga boleh dijalankan dengan kehadiran pemangkin kadmium atau zink dan karbon dioksida untuk menghasilkan fenilbenzena diamina.

Aplikasi Asid Tereftalik

Asid tereftalik (TPA) ialah asid benzenapolikarboksilik yang mempunyai potensi sifat anti-hemoragik. Ia adalah bahan kimia bertan tinggi, digunakan secara meluas dalam penghasilan bahan sintetik, terutamanya gentian poliester (poli-(etilena tereftalat)).

Hampir keseluruhan bekalan asid tereftalik dan dimetil tereftalat di dunia digunakan sebagai prekursor kepada polietilena tereftalat (PET). Pengeluaran dunia pada tahun 1970 adalah sekitar 1.75 juta tan. Menjelang tahun 2006, permintaan global untuk asid tereftalik tulen (PTA) telah melebihi 30 juta tan.

Terdapat permintaan yang lebih kecil, tetapi masih signifikan, untuk asid tereftalik dalam penghasilan polibutilena tereftalat dan beberapa polimer kejuruteraan yang lain.

Penggunaan asid tereftalik agak tertumpu. Lebih daripada 90% asid tereftalik di dunia digunakan untuk penghasilan polietilena tereftalat. Satu lagi aplikasi penting asid tereftalik adalah dalam penghasilan pemplastik, yang merangkumi dua jenis: Jenis pertama ialah dioktil ester asid tereftalik (DOTP), yang merupakan hasil tindak balas pengesteran antara asid tereftalik dan oktanol industri (2-etilheksanol). Ia adalah pemplastik berkualiti tinggi dengan takat kilat tinggi dan kadar rintangan spesifik tinggi, sesuai terutamanya untuk penghasilan kabel yang memerlukan rintangan haba dan penebat yang tinggi; Jenis kedua ialah pemplastik poliester, yang merupakan hasil tindak balas pengesteran dan kondensasi antara asid tereftalik dan poliol (seperti dietilena glikol, trietilena glikol, gliserol, propilena glikol, butanediol, dll.). Berat molekulnya biasanya antara 1000 dan 4000 (sebagai pemplastik, jisim molekul relatif poliester adalah jauh lebih kecil daripada yang digunakan dalam gentian dan pembungkusan plastik).

FaktaFaktary dan Pertunjukan Peralatan