Bis(pinacolato)diboron #CAS73183-34-3

Bis(pinacolato)diboron #CAS73183-34-3

Bis(pinacolato)diboron ialah serbuk kristal putih, Ia biasanya digunakan sebagai reagen gandingan.

Takat lebur tinggi, sangat stabil terhadap air dan udara dalam pepejal hablur putih hingga putih pudar. Disebabkan kehadiran ikatan kovalen boron-boron dalam molekulnya dan setiap atom boron menyelaras dengan dua atom oksigen furfural yang kaya elektron, ia bukan sahaja mengelakkan kelemahan mudah diserang oleh air nukleofilik dalam orbital kosong, tetapi juga mempamerkan kestabilan air-oksigen yang sangat baik pada suhu bilik atau walaupun dalam keadaan pemanasan sederhana. Aktiviti kimia teras sebatian ini terletak pada fakta bahawa ikatan kovalen boron-boronnya boleh menjalani pengisomeran atau penghomomeran di bawah pengaktifan pemangkin paladium, kuprum atau logam peralihan, secara cekap dan selektif menjalani penambahan borasi kepada alkena, alkuna, atau menjalani borasi tidak langsung elektrofilik (tindak balas borasi Miyaura) dengan aril/alkil halida (dan kumpulan meninggalkan seperti ester asid trifluorometanasulfonik). Tindak balas ini boleh menukar hidrokarbon terhalogen biasa secara in situ kepada borat furfural aromatik atau alifatik dengan selektiviti kimia yang tinggi dan aktiviti gandingan seterusnya dalam keadaan yang sangat sederhana tanpa merosakkan kumpulan berfungsi yang sensitif; tambahan pula, reagen ini mempunyai ketahanan asid-bes yang sangat baik dan ketahanan terhadap kestabilan pengoksidaan rutin. Ia boleh disimpan tertutup dalam persekitaran kering dan gelap pada suhu bilik untuk mengekalkan aktiviti tindak balas pemangkin borasi yang sangat baik untuk masa yang lama.

Aplikasi Bis(pinacolato)diboron

Ia adalah pepejal tidak berwarna yang larut dalam pelarut organik. Ia adalah reagen yang tersedia secara komersial untuk membuat ester boronik pinacol untuk sintesis organik. Tidak seperti beberapa sebatian diboron lain, B2pin2 tidak sensitif terhadap kelembapan dan boleh dikendalikan di udara.

Reagen yang digunakan untuk sintesis ester boronik aril, alkenil, alil dan alkil.

Reagen yang digunakan untuk borylation keton α,β-tak tepu.

Reagen yang digunakan untuk sintesis prekursor polimer konduktif.

Reagen yang digunakan untuk sintesis prob pendarfluor in vivo.

Reagen yang digunakan untuk diborylation alkuna.

tindak balas suzuki

Bis(pinacolato)diboron digunakan sebagai agen kondensasi dalam penyediaan poli(arilena). Bis(pinacolato)diboron adalah organoboranat yang berpotensi digunakan sebagai perencat matriks metallo-proteinase (MMP-2).

Sebagai sumber boron dalam diborasi yang dimediasi Pt, tindak balas gandingan; dalam borylasi yang dimediasi Rh atau Ir bagi alkana dan arena, dan dalam kimia karbenoid.

FaktaFaktary dan Pertunjukan Peralatan