Di-tert-butil dikarbonat #CAS24424-99-5
Nombor CAS:24424-99-5
Formula Kimia: C10H18O5
Sinonim:
(BOC)2O;(BOC)2O FLUKA
BOC
Boc Anhidrida, pepejal/cecair
Penampilan:Pepejal Kristal Putih Takat Lebur Rendah
MOQ (Kuantiti Pesanan Minimum):1 FCL (Beban Bekas Penuh)
Di-tert-butil dikarbonat #CAS24424-99-5
Di-tert-butil dikarbonat (BOC Anhidrida, DiBOC) ialah hablur tidak berwarna hingga putih hingga kuning, jisim pejal atau cecair jernih. Ia cair sekitar suhu bilik (t.l.=23°C). Ia tidak terurai pada suhu ini atau suhu yang sedikit lebih tinggi. Contohnya, ia biasanya ditulenkan melalui penyulingan di bawah tekanan rendah pada suhu sehingga sekitar 65°C. Pada suhu yang lebih tinggi, ia akan terurai kepada isobutena, t-butil alkohol dan karbon dioksida.
Tindak balas anilina tersubstitusi dengan Boc2O dengan kehadiran jumlah stoikiometri 4-dimetilaminopiridina (DMAP) dalam pelarut lengai (asetonitril, diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, toluena) pada suhu bilik menghasilkan aril isosianat dalam hasil hampir kuantitatif dalam masa 10 minit.
Di-tert-butil dikarbonat dan 4-(dimetilamino)piridina dikaji semula. Tindak balasnya dengan amina dan alkohol
Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) ialah reagen yang digunakan terutamanya untuk memperkenalkan kumpulan pelindung Boc kepada fungsi amina. Ia juga digunakan sebagai agen penyahhidratan dalam beberapa tindak balas organik, terutamanya dengan asid karboksilik, kumpulan hidroksil tertentu, atau dengan nitroalkana primer.
Aplikasi Di-tert-butil dikarbonat
Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) ialah reagen yang digunakan secara meluas untuk memperkenalkan kumpulan pelindung dalam sintesis peptida. Ia memainkan peranan penting dalam penyediaan 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina dengan bertindak balas dengan 2-piperidon. Ia berfungsi sebagai kumpulan pelindung yang digunakan dalam sintesis peptida fasa pepejal.
Di-tert-butil dikarbonat mempunyai kegunaan berikut:
(1) Sebagai sebahagian daripada siri penyahaktifan amina oksidase plasma lembu. Aminometilena disediakan melalui tindak balas Boc propargilamina dengan formaldehid, diisopropilamina dan kuprum bromida.
(2) Ia boleh digunakan sebagai reagen karboksilasi tujuan am. Nukleofil karbon yang dihasilkan oleh bes bukan nukleofilik (LDA) telah terperangkap dengan berkesan dengan di-tert-butil dikarbonat (Boc-anhidrida) untuk memberikan tert-butil aril asetat, di-tert-butil aril malonat, aril malonat tidak simetri dan tert-butil benzoat dalam hasil yang tinggi.
(3) Alkohol sebagai terbitan Boc telah dilindungi secara pemangkin oleh asid Lewis. Reagen untuk pengenalan kumpulan pelindung Boc.
(4) Reagen untuk penyediaan amina yang dilindungi Boc. Hidrazin yang dilindungi tri-tert-butoksikarbonil menyediakan ester Fmoe dalam reagen kromogenik untuk memantau aldehid fasa pepejal.
| Di-tert-butil dikarbonat Sifat Kimia |
| Takat lebur | 23 °C (lit.) |
| Takat didih | 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.) |
| ketumpatan | 0.95 g/mL pada 25 °C (lit.) |
| tekanan wap | 3.85Pa pada 25℃ |
| indeks biasan | n
|
| Fp | 99 °F |
| suhu penyimpanan. | 2-8°C |
| keterlarutan | Kloroform (Sedikit), Metanol (Sedikit) |
| bentuk | Pepejal Hablur Takat Lebur Rendah |
| warna | putih |
| Graviti Tertentu | 0.950 |
| Keterlarutan Air | Boleh bercampur dengan dekalin, toluena, karbon tetraklorida, tetrahidrofuran, dioksana, alkohol, aseton, asetonitril dan dimetilformamida. Tidak boleh bercampur dengan air. |
| Sensitif | Sensitif Kelembapan |
| BRN | 1911173 |
| Kestabilan: | Peka Asid |
| Permohonan Utama | sintesis peptida |
| InChI | 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 |
| InChIKey | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| TERSENYUM | CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C |
| LogP | 1.87 pada 25℃ |
| Rujukan Pangkalan Data CAS | 24424-99-5(Rujukan Pangkalan Data CAS) |
| Sistem Pendaftaran Bahan EPA | Asid dikarbonik, ester bis(1,1-dimetiletil) (24424-99-5) |
| Maklumat Keselamatan |
| Kod Bahaya | T+,T,F,Xi,F+ |
| Penyata Risiko | 11-19-26-36/37/38-43-10-40 |
| Kenyataan Keselamatan | 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 |
| RIDADR | UN 2929 6.1/PG 1 |
| WGK Jerman | 3 |
| RTECS | HT0230000 |
| F | 4.4-10-21 |
| Suhu Penyalaan Sendiri | 460 °C |
| Nota Bahaya | Mudah Terbakar/Merengsa/Sangat Toksik |
| TSCA | TSCA disenaraikan |
| HazardClass | 6.1 |
| PackagingGroup | Saya |
| Kod HS | 29209010 |
| Kelas Penyimpanan | 3 – Cecair yang mudah terbakar |
| Klasifikasi Bahaya | Ketoksikan Akut 1 Sedutan Empangan Mata. 1 Cecair Mudah Terbakar 3 Kerengsaan Kulit. 2 Deria Kulit 1 STOT SE 3 |
| Ketoksikan | LD50 secara oral pada Arnab: > 5000 mg/kg LD50 dermal Arnab > 2000 mg/kg |
FaktaFaktary dan Pertunjukan Peralatan
