4,4'-Dibromobenzofenon #CAS3988-03-2

4,4'-Dibromobenzofenon #CAS3988-03-2

Ia adalah blok binaan organik sintetik yang menggabungkan rangka keton bifenil dengan halogen aromatik dwi-aktif, dan sangat stabil serta sangat reaktif. Dari segi strukturnya, kumpulan karbonil di pusat mempunyai kesan penarik elektron yang kuat, dengan ketara mengurangkan ketumpatan elektron dua gelang benzena yang bersebelahan. Akibatnya, adalah amat sukar bagi sebatian ini untuk menjalani tindak balas penggantian elektrofilik tradisional melalui pengubahsuaian elektron konvensional. Walau bagaimanapun, di bawah suhu tinggi atau keadaan bes kuat, kumpulan karbonilnya masih boleh menjalani penambahan nukleofilik dengan hidrazin atau sebatian amina (seperti berubah menjadi hidrazon), atau menjalani tindak balas gandingan McMurry untuk mengurangkan kumpulan karbonil kepada rangka ikatan berganda. Aktiviti kimia teras sebatian ini terletak pada dua atom bromin aromatik yang diedarkan secara simetri pada kedudukan para. Ia adalah tapak yang sangat baik untuk tindak balas gandingan bermangkin logam peralihan, yang boleh bertindak balas secara serentak atau berperingkat dengan aril borat, alkena terminal atau amina di bawah tindakan mangkin seperti paladium atau nikel, dengan itu membina rangka kristal cecair bifenil atau poliaril simetri linear, berkonjugasi tinggi dengan cekap. Selain itu, ia mempunyai kestabilan fizikokimia yang sangat baik terhadap udara, air, asid kuat dan pengoksida ringan. Ia tidak menghidrolisis atau mempolimer sendiri pada suhu bilik. Walau bagaimanapun, di bawah agen penurun kuat yang melampau (seperti litium aluminium hidrida) atau pendedahan cahaya kuat, kumpulan karbonil dan ikatan karbon-bromin boleh mengalami degradasi pengurangan separa atau pemutusan.

Aplikasi 4,4'-Dibromobenzofenon

4,4'-Dibromobenzofenon digunakan dalam sintesis terbitan poli(p-fenilena) berat molekul tinggi melalui tindak balas polikondensasi yang dimangkinkan oleh paladium.

4,4′-Dibromobenzofenon adalah produk degradasi utama bromopropilat dalam madu.

4,4'-Dibromodifenilketon tergolong dalam keton diaril simetri. Keton diaril simetri adalah kelas perantaraan sintesis organik yang penting dan mempunyai aplikasi yang luas dalam bidang seperti perubatan, racun perosak, dan bahan polimer. Sebagai contoh, difenilketon adalah perantaraan utama untuk menyediakan ubat anti-pening Chemicalbook Difenhidramina dan Difenidol, dan 4,4’-difluorodifenilketon adalah perantaraan utama untuk menyediakan ubat serebrovaskular Fluphenazine. Selain itu, banyak produk semula jadi dan molekul aktif ubat mengandungi struktur rangka keton diaril simetri.

Dalam bidang kejuruteraan kimia fotoelektrik, disebabkan oleh struktur molekulnya yang sangat simetri dan aktiviti gandingan pemangkin logam peralihan dua arah, ia digunakan secara meluas dalam skala besar untuk sintesis plastik kejuruteraan mewah (seperti polietheretherketone PEEK khas, poliaryletherketone PAEK, dan lain-lain, yang merupakan polimer berfungsi tahan suhu tinggi), dan ia juga merupakan komponen utama untuk membina bahan fotoelektrik diod pemancar cahaya organik (OLED), bahan utama pendarfluor tertunda aktif terma (TADF), polimer paparan kristal cecair (LCD), dan bahan optik tak linear dengan struktur teras konjugat besar.

FaktaFaktary dan Pertunjukan Peralatan