Trimetilsulfoksonium iodida #CAS1774-47-6

Trimetilsulfoksonium iodida #CAS1774-47-6

Trimetilsulfoksimina ialah bahan hablur putih hingga kuning pucat. Ia larut dalam air dan dimetil sulfoksida, dan sedikit larut dalam metanol.

Ia adalah prekursor garam sulfida organik logam yang tipikal dan prekursor sulfoxonium ylida. Dari segi sifat, ia mempunyai takat lebur yang tinggi, stabil relatif terhadap air dan udara, dan merupakan pepejal kristal putih. Disebabkan oleh atom sulfur pusat yang bercas positif, ia menunjukkan keelektrofilikan yang kuat dan boleh larut sedikit dalam air serta mudah larut dalam pelarut bukan akueus polar kuat seperti dimetil sulfoksida (DMSO). Aktiviti kimia yang paling penting bagi sebatian ini terletak pada keasidan lemah yang ketara bagi hidrogen metil dalam strukturnya. Di bawah tindakan bes kuat seperti natrium hidrida dan kalium tert-butil alkohol, ia boleh serta-merta mengalami deprotonasi dan menjana secara in situ nukleofil kuat dimetil sulfoksida metilena sulfoxonium ylida (reagen Corey-Chaykovsky). Sulfoxonium ylida aktif ini boleh menjalani penambahan nukleofilik dengan cekap kepada atom karbon elektrofilik aldehid, keton, dan imina, dan kemudian mengalami penyingkiran berperingkat melalui dimetil sulfoksida (DMSO) sebagai kumpulan meninggalkan yang sangat baik, secara selektif membina rangka trisiklik (seperti epoksida, terbitan siklopropana, dan siklopropana yang mengandungi nitrogen). Selain itu, ia mudah terurai di bawah suhu tinggi atau cahaya kuat dan membebaskan gas hidrogen iodida (HBr/HI) yang menghakis dan toksik serta gas sulfur oksida yang toksik. Oleh itu, ia perlu disimpan tertutup pada suhu normal, keadaan kering, dan mengelakkan sentuhan dengan bes kuat dan agen pengoksida kuat dalam persekitaran tertutup.

Aplikasi Trimetilsulfoksonium iodida

Rawatan dengan bes kuat menghasilkan ylid yang menambah kepada kumpulan karbonil keton1 dan aldehid2,3 untuk memberikan epoksida. Ia juga menambah secara keutamaan kepada ikatan ganda dua ester α,β-tak tepu untuk memberikan ester siklopropil.4,5

Trimetilsulfoksonium Iodida digunakan untuk mensintesis reagen pemindah metilena yang digunakan dalam penyediaan epoksida.

Trimetilsulfoksonium iodida ialah garam sulfoksonium. Ia digunakan untuk menjana dimetiloksosulfonium metilida melalui tindak balas dengan natrium hidrida. Sebatian yang terakhir digunakan sebagai reagen pemindah metilena, dan digunakan untuk menyediakan epoksida.

Ia digunakan terutamanya sebagai reagen teras utama dan bahan tambahan berfungsi khas untuk mensintesis bahan kimia halus, perantaraan farmaseutikal, dan bahan kimia pertanian. Dalam industri farmaseutikal dan sintesis halus racun perosak, ia berfungsi sebagai bahan mentah teras untuk tindak balas "Corey-Chaykovsky" yang terkenal, dan digunakan secara meluas untuk penghasilan in-situ perantaraan aktif tiofenil, dengan itu membolehkan selektiviti tinggi dan hasil tinggi untuk membina rangka kerja ubat sikloalkena dan siklopropena secara industri (seperti struktur teras ubat antivirus tertentu, ubat kardiovaskular, dan racun serangga piretroid); tambahan pula, kerana molekulnya mengandungi ion kation kuaterner锍 dan anion iodida, ia juga biasa digunakan dalam bidang polimer organik dan petrokimia sebagai pemecut pengerasan untuk plastik dan resin khas, pemula fotopolimerisasi, bahan tambahan elektrolit organik, dan mangkin homogen yang cekap atau prekursor untuk pemangkinan pemindahan fasa, yang boleh mengoptimumkan dengan ketara kadar tindak balas pempolimeran industri tertentu dan sifat fizikal mikroskopik produk.

FaktaFaktary dan Pertunjukan Peralatan