Asid Trifluorometanasulfonik (TfOH) No. CAS: 1493-13-6
Asid trifluorometanasulfonik (biasanya dikenali sebagai asid triflik, TfOH, CAS 1493-13-6) adalah cecair berasap tidak berwarna hingga sedikit perang, diiktiraf sebagai salah satu asid organik monoprotik terkuat yang ada dengan pKa kira-kira -14.7. Ia boleh bercampur dengan air dan pelarut organik polar, walaupun pelarutannya sangat eksotermik dan memerlukan pengendalian yang teliti kerana sifatnya yang menghakis dan higroskopik. Tidak seperti asid sulfurik atau nitrik, asid triflik dihargai dalam sintesis organik kerana kestabilan terma dan ciri-ciri tidak mengoksidanya, dengan bes konjugatnya (triflat) yang lemah nukleofilik. Ia berfungsi sebagai pemangkin asid yang sangat kuat untuk tindak balas termasuk pengasilan Friedel-Crafts, pempolimeran kationik, dan glikosilasi, sementara juga digunakan dalam industri elektronik sebagai komponen elektrolit dan sebagai prekursor utama untuk mensintesis terbitan triflat dan cecair ionik
1. Gambaran Umum
Asid trifluorometanasulfonik adalah salah satu asid organik terkuat (pKa ≈ -14). Ia kelihatan sebagai cecair berasap tidak berwarna hingga kuning pucat. Tidak seperti superasid tradisional, ia stabil secara terma dan tidak mengoksida. Digunakan secara meluas dalam pemangkinan, elektrolit bateri, dan sintesis farmaseutikal kerana keasidan tinggi dan kelarutan yang sangat baik dalam pelarut organik.
2. Ciri Utama
Keasidan Super Kuat: Kira-kira 1000 kali lebih kuat daripada asid sulfurik (H₂SO₄).
Tidak Mengoksida: Tidak seperti asid sulfurik atau nitrik, ia tidak menyebabkan tindak balas sampingan yang tidak diingini.
Kestabilan Terma Tinggi: Stabil sehingga ~300°C.
Kelarutan Baik: Bercampur dengan air dan pelarut organik polar (asetonitril, DCM, DMF).
Nukleofiliti Rendah: Bes konjugat (CF₃SO₃⁻, triflat) adalah penyelaras lemah, sesuai untuk tindak balas berasaskan karbokation.3. Spesifikasi Utama dengan Penjelasan
| Parameter | Nilai Biasa | Penjelasan |
|---|---|---|
| Penampilan | Cecair tidak berwarna hingga kuning pucat | Kegelapan menunjukkan penguraian atau kekotoran. |
| Ujian (Ketulenan) | ≥98.0% – ≥99.5% | Ketulenan tinggi penting untuk sintesis sensitif dan elektronik. |
| Berat Molekul | 150.08 g/mol | Diperlukan untuk pengiraan molar. |
| Takat didih | 162°C (pada 760 mmHg) | Boleh disuling di bawah tekanan normal. |
| Takat lebur | -40°C | Kekal cecair pada suhu rendah. |
| Kandungan Air (KF) | ≤0.1% – ≤0.05% | Penting untuk tindak balas sensitif kelembapan (elektronik/OLED). |
| Sulfat (SO₄²⁻) | ≤0.05% | Sulfat tinggi boleh meracuni pemangkin dalam tindak balas hiliran. |
| Ketumpatan | 1.696 g/mL (20°C) | Lebih berat daripada air. |
| pKa | ≈ -14 | Keasidan melampau; memprotonasi hampir semua kumpulan berfungsi organik. |
4. Aplikasi
| Kawasan Aplikasi | Kegunaan Khusus |
|---|---|
| Sintesis Organik | Protonasi substrat lengai (alkana, keton); pengasilan/alkilasi Friedel-Crafts; penyusunan semula Beckmann. |
| Kimia Polimer | Pemula untuk pempolimeran kationik (contohnya, poliisobutilena, polioksimetilena). |
| Farmaseutikal | Kimia kumpulan pelindung; sintesis API (bahan aktif). |
| Elektrolit Bateri | Komponen dalam bateri litium-ion (LiTFSI) dan superkapasitor. |
| Elektronik | Perumusan fotoresist untuk pembuatan semikonduktor (OLED, IC). |
| Petrokimia | Mangkin pengalkilan untuk pengeluaran petrol beroktan tinggi. |
5. Perbandingan Gred
| Gred | Ketulenan | Kandungan Air | Kegunaan Lazim |
|---|---|---|---|
| Gred Industri | ≥98.0% | ≤0.2% | Pengalkilan petrokimia, sintesis pukal. |
| Gred Makmal / Reagen | ≥99.0% | ≤0.1% | R&D am, perantaraan farmaseutikal. |
| Ketulenan Tinggi / Gred Elektronik | ≥99.5% | ≤0.02% | Fotoresist OLED, IC, elektrolit bateri Li. |
6. Panduan Pembelian
Pilih Gred Mengikut Aplikasi:
Pengalkilan pukal / pemangkinan industri → Gred industri (≥98%).
Sintesis farma / kimia halus → Gred reagen (≥99%, rendah sulfat).
Aplikasi elektronik / bateri → Gred elektronik (≥99.5%, <0.02% H₂O).
Pembungkusan & Pengendalian:
Sangat menghakis – memerlukan bekas PTFE atau bersalut kaca.
Elakkan sentuhan logam – akan menghakis keluli tahan karat (gunakan Hastelloy, PTFE, atau kaca).
Cecair berasap – kendalikan dalam suasana lengai (N₂/Ar) di dalam kebuk wasap.
Keadaan Penyimpanan:
Simpan dalam bekas PTFE, kaca, atau Hastelloy (tanpa penutup logam).
Pastikan tertutup rapat, jauh daripada kelembapan dan bes.
Suhu ambien boleh diterima; penyejukan tidak diperlukan.
Pengesahan Keselamatan:
Minta CoA yang mengesahkan ketulenan, kandungan air, dan paras sulfat.
Pastikan pembekal menyediakan MSDS terperinci dengan arahan pengendalian kakisan.
7. Soalan Lazim
S: Mengapakah asid triflik lebih kuat daripada asid sulfurik?
J: Ion triflat (CF₃SO₃⁻) sangat stabil disebabkan oleh kesan penarik elektron kuat kumpulan -CF₃ dan penyebaran resonans. Ini menstabilkan bes konjugat, menjadikan asid lebih kuat.
S: Apakah bahan yang serasi dengan asid triflik?
J: Serasi: PTFE (Teflon), PFA, kaca (borosilikat), keluli bersalut kaca, Hastelloy C-276, tantalum.
Tidak serasi: Keluli karbon, keluli tahan karat (304/316), aluminium, kebanyakan plastik (PE, PP, PVC).
S: Adakah asid triflik berbahaya?
A: Ya, sangat menghakis. GHS: H290 (Menghakis logam), H302 (Berbahaya jika ditelan), H314 (Melecur kulit/kerosakan mata yang teruk). Sentiasa gunakan PPE lengkap (sarung tangan tahan asid, pelindung muka, kot makmal) di dalam kebuk wasap.
S: Bagaimana asid triflik berbeza daripada asid metanasulfonik (MSA)?
A: Asid triflik (CF₃SO₃H) adalah ~1000 kali lebih kuat daripada MSA (CH₃SO₃H) disebabkan oleh penggantian fluorin. MSA jauh lebih lemah (pKa ≈ -2) dan kurang menghakis.
S: Bolehkah saya mencairkan asid triflik dengan air?
A: Ya, tetapi sentiasa tambah asid ke dalam air perlahan-lahan dengan penyejukan – haba yang melampau dihasilkan (eksotermik). Jangan sekali-kali tambah air ke dalam asid pekat. Larutan cair kekal sangat berasid.
S: Bagaimana saya harus melupuskan asid triflik?
A: Neutralkan dengan berhati-hati menggunakan natrium bikarbonat atau natrium hidroksida (di bawah kebuk wasap, dengan penyejukan), kemudian buang sebagai sisa akueus menghakis. Jangan sekali-kali tuang asid pekat ke dalam longkang.
8. Penghantaran, Pensijilan & Perkhidmatan
Pembungkusan: Botol bersalut PTFE 100g, 500g, 1kg; Dram 25kg, 200kg (bersalut Hastelloy/PTFE).
Masa Penghantaran: Stok sedia: 3–5 hari perniagaan; pembungkusan khas: 2–3 minggu.
Dokumentasi: CoA (ketulenan, kandungan air, sulfat), MSDS, TDS.
Pensijilan: ISO 9001; Gred elektronik memenuhi piawaian SEMI.
Penghantaran Terhad: Kelas 8 (Korosif) – UN 3265. Memerlukan dokumentasi bahan berbahaya.
| Sifat Kimia Asid Trifluorometanasulfonik |
| Takat lebur | -40 °C |
| Takat didih | 162 °C (lit.) |
| ketumpatan | 1.696 g/mL pada 25 °C (lit.) |
| ketumpatan wap | 5.2 (vs udara) |
| tekanan wap | 8 mm Hg (25 °C) |
| indeks biasan | n
|
| RTECS | PB2771000 |
| Fp | tiada |
| suhu penyimpanan. | Simpan di bawah +30°C. |
| keterlarutan | Larut dalam H<sub>2</sub>O |
| pka | -14(pada 25℃) |
| bentuk | Cecair Berasap |
| Graviti Tertentu | 1.696 |
| warna | sedikit perang |
| PH | <1 (H2O) |
| Keterlarutan Air | TERLARUT |
| Sensitif | Higroskopik |
| Merck | 14,9676 |
| BRN | 1812100 |
| Kestabilan: | Stabil. Tidak serasi dengan asid, alkali, logam. |
| InChI | 1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) |
| InChIKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| TERSENYUM | OS(=O)(=O)C(F)(F)F |
| LogP | 0.3 pada 25℃ |
| Rujukan Pangkalan Data CAS | 1493-13-6(Rujukan Pangkalan Data CAS) |
| Rujukan Kimia NIST | CF3SO3H(1493-13-6) |
| Sistem Pendaftaran Bahan EPA | Asid metanasulfonik, trifluoro- (1493-13-6) |
| Maklumat Keselamatan |
| Kod Bahaya | C |
| Penyata Risiko | 21/22-35-10 |
| Kenyataan Keselamatan | 26-36/37/39-45 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Jerman | 2 |
| F | 3-10 |
| Nota Bahaya | Menghakis/Higroskopik |
| TSCA | TSCA disenaraikan |
| HazardClass | 8 |
| PackagingGroup | II |
| Kod HS | 29049020 |
| Kelas Penyimpanan | 8A - Bahan berbahaya mudah terbakar dan menghakis |
| Klasifikasi Bahaya | Toksin Akut, Kategori 4: Untuk Penggunaan Oral Bertemu. Corr. 1 Kulit Corr. 1B STOT SE 3 |
| Ketoksikan | LD50 secara oral pada Arnab: 1605 mg/kg LD50 dermal Tikus > 2000 mg/kg |




