Tetrabutilammonium Iodida (TBAI) CAS : 311-28-4
Tetrabutylammonium iodida (TBAI, CAS 311-28-4) ialah serbuk kristal putih hingga krim dengan formula C₁₆H₃₆IN. Ia adalah garam ammonium kuaternari yang larut dalam air dan pelarut organik polar, serta menunjukkan sifat higroskopik dan sensitif terhadap cahaya. Nilai utamanya dalam penyelidikan dan industri adalah sebagai pemangkin pemindahan fasa (PTC) yang sangat cekap dalam sintesis organik, di mana ia memudahkan tindak balas antara fasa akueus dan organik untuk penghasilan ester, eter, dan sebatian lain. Selain itu, ia digunakan sebagai sumber ion iodida dalam tindak balas penggantian nukleofilik, sebagai elektrolit sokongan dalam elektrokimia, dan sebagai reagen pasangan ion dalam kimia analitik
1. Gambaran Umum
Tetrabutylammonium Iodida ialah garam ammonium kuaternari yang digunakan secara meluas sebagai pemangkin pemindahan fasa dan sumber ion iodida. Ia kelihatan sebagai serbuk kristal putih hingga putih pudar, sangat larut dalam pelarut organik. Ion lawan iodida memberikan kereaktifan unik, menjadikan TBAI sangat bernilai dalam sintesis organik, terutamanya untuk tindak balas pengiodinan dan sebagai pengaktif agen penurun.
2. Ciri Utama
Pemangkin Pemindahan Fasa: Sangat baik untuk penggantian nukleofilik, pengalkilan, dan tindak balas dua fasa yang lain.
Sumber Iodida: Menyediakan ion I⁻ nukleofilik untuk tindak balas SN2, pertukaran halogen (tindak balas Finkelstein), dan pengiodinan.
Ketulenan Tinggi: Tersedia dalam gred ≥98% hingga ≥99% untuk aplikasi penyelidikan dan industri.
Keterlarutan Baik: Larut dalam pelarut organik polar (aseton, asetonitril, DCM, DMF) dan sederhana dalam air.
Kestabilan Terma: Stabil sehingga ~200°C, sesuai untuk tindak balas suhu tinggi.
3. Spesifikasi Utama dengan Penjelasan
| Parameter | Nilai Biasa | Penjelasan |
|---|---|---|
| Penampilan | Kristal/serbuk putih hingga putih pudar | Menunjukkan ketulenan; kuning/perang menandakan pembebasan iodin atau degradasi. |
| Ujian (Ketulenan) | ≥98.0% – ≥99.0% | Ketulenan lebih tinggi memastikan aktiviti pemangkin yang konsisten dan profil tindak balas yang bersih. |
| Berat Molekul | 369.37 g/mol | Penting untuk pengiraan molar yang tepat. |
| Takat lebur | 145–148°C | Julat sempit menunjukkan kehabluran dan ketulenan yang tinggi. |
| Kehilangan Pengeringan | ≤0.5% | Kelembapan rendah kritikal untuk tindak balas yang sensitif terhadap kelembapan. |
| Sisa Pembakaran | ≤0.1% | Kekotoran tak organik yang rendah. |
| Keterlarutan | Larut dalam aseton, ACN, DCM, DMF | Membolehkan penggunaan dalam pelbagai media tindak balas organik. |
4. Aplikasi
| Kawasan Aplikasi | Kegunaan Khusus |
|---|---|
| Sintesis Organik | Pemangkin pemindahan fasa untuk pengalkilan, tindak balas SN2, pertukaran halogen Finkelstein. |
| Tindak Balas Gandingan Silang | Ko-pemangkin atau bahan tambahan dalam gandingan yang dimangkinkan paladium (Suzuki, Heck, Sonogashira). |
| Pengiodinan | Sumber iodida untuk memperkenalkan iodin ke dalam molekul organik. |
| Kimia Polimer | Pemangkin dalam tindak balas pempolimeran dan pengubahsuaian polimer. |
| Elektrokimia | Elektrolit sokongan untuk kajian elektrokimia. |
| Sel Suria Sensitif Pewarna (DSSCs) | Komponen dalam formulasi elektrolit. |
5. Perbandingan Gred
| Gred | Ketulenan | Kegunaan Lazim |
|---|---|---|
| Gred Penyelidikan | ≥97% | Sintesis organik am, penyelidikan akademik. |
| Ketulenan Tinggi | ≥98.0% | Pemangkinan pemindahan fasa, tindak balas gandingan silang. |
| Gred ACS | ≥99.0% | Aplikasi analitikal, perantaraan farmaseutikal, sintesis sensitif. |
6. Panduan Pembelian
Pilih Gred Mengikut Aplikasi:
Sintesis rutin → Gred penyelidikan ≥97% adalah kos efektif.
Tindak balas gandingan silang → ≥98% memastikan hasil yang konsisten.
Farmaseutikal/analitikal → Gred ACS ≥99% diperlukan.
Keadaan Penyimpanan:
Sensitif cahaya – simpan di tempat gelap atau botol ambar.
Higroskopik – menyerap lembapan; pastikan tertutup rapat.
Simpan di tempat sejuk dan kering (2–8°C disyorkan untuk penyimpanan jangka panjang).
Pemeriksaan Kualiti:
Periksa rupa – sepatutnya putih hingga putih pudar. Warna kuning/coklat menunjukkan pelepasan I₂ akibat degradasi.
Minta CoA untuk mengesahkan ketulenan dan takat lebur.
7. Soalan Lazim
S: Bagaimana TBAI berbeza daripada TBAB atau TBAHS?
J: Kation lawan yang berbeza. TBAI mempunyai I⁻ (iodida) – nukleofil yang baik; TBAB mempunyai Br⁻ (bromida); TBAHS mempunyai HSO₄⁻ (berasid). TBAI lebih diutamakan untuk tindak balas iodinasi dan Finkelstein.
S: Mengapa TBAI saya kelihatan sedikit kuning?
J: Garam iodida boleh membebaskan kesan iodin (I₂) apabila terdedah kepada cahaya, udara, atau haba dalam tempoh yang lama. Kekuningan sedikit adalah biasa tetapi penggelapan yang ketara menunjukkan degradasi. Simpan di tempat gelap pada suhu rendah untuk mengelakkannya.
S: Adakah TBAI berbahaya?
J: Sederhana. GHS: H315 (Kerengsaan kulit), H319 (Kerengsaan mata), H335 (Kerengsaan pernafasan). Gunakan PPE (sarung tangan, cermin mata). Elakkan agen pengoksidaan kuat.
S: Bagaimana saya harus menyimpan TBAI?
A: Dalam botol kaca ambar (perlindungan cahaya), ditutup rapat, di bawah gas lengai (argon/nitrogen) jika boleh. Penyejukan (2–8°C) disyorkan. Elakkan sentuhan dengan pengoksida kuat.
S: Bolehkah TBAI digunakan dalam tindak balas akueus?
A: Ya, tetapi TBAI mempunyai keterlarutan air yang terhad (~larut). Ia berfungsi paling baik sebagai PTC dalam sistem dwifasa organik–akueus.
8. Penghantaran, Pensijilan & Perkhidmatan
Pembungkusan: Botol 25g, 100g, 500g, 1kg; Dram 25kg.
Masa Penghantaran: Barang stok dihantar dalam masa 3–5 hari perniagaan.
Dokumentasi: CoA, MSDS, TDS tersedia.
Pensijilan: Diperakui ISO 9001. Produk memenuhi spesifikasi ketulenan ≥98%.
Cadangan Penyimpanan: Setelah diterima, simpan dalam kaca ambar, ditutup rapat, 2–8°C, dilindungi daripada cahaya.
| Sifat Kimia Tetrabutylammonium iodide |
| Takat lebur | 141-143 °C(lit.) |
| Takat didih | 145.3℃[pada 101 325 Pa] |
| ketumpatan | 1.20 |
| tekanan wap | 0Pa pada 25℃ |
| suhu penyimpanan. | Simpan di bawah +30°C. |
| keterlarutan | asetonitril: 0.1 g/mL, jernih, tidak berwarna |
| bentuk | Serbuk Kristal |
| warna | Putih hingga krim |
| Penampilan | Serbuk, kristal, atau kepingan putih hingga hampir putih. |
| Bau | Seperti amina |
| Keterlarutan Air | Larut dalam air dan metanol. Tidak larut dalam benzena. |
| λmax | λ: 290 nm Amax: 0.1 λ: 300 nm Amax: 0.05 λ: 320 nm Amax: 0.02 λ: 500 nm Amax: 0.02 |
| Sensitif | Sensitif Cahaya & Higroskopik |
| BRN | 3916152 |
| Kestabilan: | Stabil. Tidak serasi dengan agen pengoksidaan kuat. Sensitif kepada cahaya. |
| InChI | 1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 |
| InChIKey | DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M |
| TERSENYUM | [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC |
| LogP | 0.869 pada 25℃ |
| Rujukan Pangkalan Data CAS | 311-28-4(Rujukan Pangkalan Data CAS) |
| Sistem Pendaftaran Bahan EPA | Tetrabutilammonium iodida (311-28-4) |
| Maklumat Keselamatan |
| Kod Bahaya | Xn |
| Penyata Risiko | 22-36/37/38 |
| Kenyataan Keselamatan | 26-36-37/39 |
| WGK Jerman | 3 |
| RTECS | BS5450000 |
| F | 8 |
| TSCA | TSCA disenaraikan |
| Kod HS | 29239000 |
| Kelas Penyimpanan | 11 - Pepejal Mudah Terbakar |
| Klasifikasi Bahaya | Toksin Akut, Kategori 4: Untuk Penggunaan Oral Kerengsaan Mata. 2 Kerengsaan Kulit. 2 |
| Ketoksikan | LD50 secara oral pada Arnab: 1990 mg/kg |
