AcetaminophenCAS:103-90-2
Keberkesanan Terapeutik dalam Pengurusan Sakit dan Demam
Paracetamol (juga dikenali sebagai acetaminophen atau 4-acetamidophenol) berfungsi sebagai agen analgesik-antipiretik yang diresepkan secara meluas, terkenal dengan keupayaan teguhnya untuk mengurangkan kesakitan ringan hingga sederhana dan mengurangkan gejala demam. Mekanisme dwi-tindakannya—menyasarkan laluan isyarat sakit dan mengawal titik set suhu hipotalamus—telah mengukuhkan statusnya sebagai ramuan asas dalam formulasi melegakan kesakitan tanpa preskripsi di seluruh dunia.
Profil Kestabilan
Integriti kimia sebatian ini kekal tidak terjejas pada suhu tidak melebihi 45°C, dengan kestabilan optimum diperhatikan di bawah keadaan penyimpanan terkawal 20–25°C (68–77°F). Apabila disimpan di persekitaran yang sejuk dan kering serta dilindungi daripada cahaya dan kelembapan, paracetamol mengekalkan potensi farmaseutikal dan kebolehpercayaan terapeutiknya dalam tempoh yang panjang, meminimumkan risiko degradasi yang berkaitan dengan kelembapan atau suhu melampau.
Ciri-ciri Kelarutan
Paracetamol menunjukkan peningkatan kelarutan dalam larutan akueus yang dipanaskan (14 mg/mL pada 20°C, meningkat dengan ketara mengikut suhu) dan pelarut etanol, sementara menunjukkan kelarutan terhad dalam air sejuk (7.21 g/kg pada 0°C). Profil kelarutan ini memudahkan pelarutan pantas semasa pentadbiran, memastikan bioavailabiliti yang tinggi (kepekatan plasma puncak dicapai dalam masa 0.5–2 jam) dan menyokong pelbagai pendekatan formulasi—termasuk tablet, sirap, dan suntikan.
Warisan Klinikal yang Mantap
Klasifikasi Kimia dan Tatanama
Asetaminofen, dengan nama IUPAC sistematik N-(4-hidroksifenil)asetamida dan nama komersial parasetamol yang dikenali secara meluas, tergolong dalam kelas agen antipiretik-analgesik yang berasal daripada asetanilida. Berbeza dengan ubat anti-radang bukan steroid (NSAID) kerana mekanisme farmakologi dan profil keselamatannya yang unik, sebatian ini menduduki kategori bebas dalam farmakologi klinikal.
Pencapaian Bersejarah dalam Sintesis dan Aplikasi
Sintesis sebatian ini pertama kali dicapai oleh Harmon Northrop Morse, seorang profesor di Universiti Johns Hopkins, pada tahun 1878 melalui tindak balas p-nitrofenol dan asid asetik glasier di bawah pemangkinan timah. Walau bagaimanapun, potensi terapeutiknya tidak diiktiraf selama lebih sedekad sehingga tahun 1893, apabila ahli farmakologi Jerman Von Mering mendokumentasikan aplikasi klinikal awalnya, meletakkan asas untuk penggunaan perubatan seterusnya.
Perlu diperhatikan, perjalanan asetaminofen daripada sintesis makmal kepada penggunaan meluas global dibentuk oleh penemuan saintifik utama—termasuk pengenalpastian peranannya sebagai metabolit aktif asetanilida pada tahun 1940-an, yang menjelaskan mekanisme terapeutiknya dan mendorong promosi klinikalnya.
Takat lebur |
168-172 °C (lit.) |
Takat didih |
273.17°C (anggaran kasar) |
ketumpatan |
1,293 g/cm3 |
tekanan wap |
0.008Pa pada 25℃ |
indeks biasan |
1.5810 (anggaran kasar) |
Fp |
11 °C |
suhu penyimpanan. |
Atmosfer yang tidak aktif, Suhu Bilik |
keterlarutan |
etanol: larut0.5M, jernih, tidak berwarna |
bentuk |
Kristal atau Hablurserbuk |
pka |
9.86±0.13(Diramalkan) |
warna |
putih |
Julat PH |
5.5 - 6.5 (H₂O, 20 °C) (larutan tepu) |
PH |
5.5-6.5 (H₂O, 20℃)(larutan tepu) |
Bau |
tanpa bau |
had letupan |
15%(V) |
Keterlarutan Air |
14 g/L (20 ºC) |
Merck |
14,47 |
BRN |
2208089 |
Kelas BCS |
3,4 |
InChIKey |
RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
1.098 pada 25℃ |
Rujukan Pangkalan Data CAS |
103-90-2(Rujukan Pangkalan Data CAS) |
Rujukan Kimia NIST |
Acetaminophen(103-90-2) |
IARC |
3 (Jil. 50, 73) 1999 |
Sistem Pendaftaran Bahan EPA |
Acetaminophen (103-90-2) |
Maklumat Keselamatan |
|
Kod Bahaya |
Xn,T,F |
Penyata Risiko |
22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11 |
Kenyataan Keselamatan |
26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7 |
RIDADR |
UN 3077 9/PG III |
WGK Jerman |
1 |
RTECS |
AE4200000 |
Suhu Penyalaan Sendiri |
540 °C |
TSCA |
Ya |
HazardClass |
9 |
PackagingGroup |
III |
Kod HS |
29242930 |
Data Bahan Berbahaya |
103-90-2(Data Bahan Berbahaya) |
Ketoksikan |
LD50 pada tikus (mg/kg): 338 secara oral (Starmer), 500 i.p. (Dahlin, Nelson |
Ciri-ciri Kestabilan Kimia dan Degradasi
Asetaminofen mengekalkan kestabilan kimianya apabila disimpan pada suhu tidak melebihi 45°C, memelihara integriti strukturnya di bawah keadaan terma yang disyorkan. Walau bagaimanapun, pendedahan kepada persekitaran lembap mencetuskan penguraian hidrolitik sebatian tersebut, yang membawa kepada pembentukan p-aminofenol sebagai produk degradasi utama. Metabolit perantaraan ini selanjutnya menjalani penukaran oksidatif melalui tindak balas kimia seterusnya, memulakan evolusi kromatik yang boleh dilihat—berkembang daripada warna merah jambu pucat kepada warna perang gelap, dan akhirnya menghasilkan pigmentasi hitam pekat apabila degradasi berlanjutan. Perubahan warna sedemikian berfungsi sebagai penunjuk visual langsung terhadap kualiti produk yang terjejas, menekankan keperluan untuk penyimpanan dalam persekitaran yang sejuk dan bebas lembapan (kering) untuk menghalang laluan degradasi hidrolitik dan oksidatif.
Penampilan Fizikal dan Ciri Fizikokimia Utama




