Asid trifluoroasetik #CAS76-05-1

Asid trifluoroasetik #CAS76-05-1

Asid trifluoroasetik (TFA, formula molekul: CF3COOH) ialah sejenis cecair tidak berwarna, mudah meruap dan berasap dengan bau yang serupa dengan asid asetik. Ia bersifat higroskopik dan mempunyai bau yang merengsa. Ia mempunyai sifat berasid yang kuat kerana dipengaruhi oleh kumpulan trifluorometil yang menarik elektron, dengan keasidannya 100000 kali lebih tinggi daripada asid asetik. Takat leburnya ialah -15.2 ℃, takat didihnya 72.4 ℃, dan ketumpatannya 1.5351g/cm3 (1℃). Ia boleh bercampur dengan air, hidrokarbon berfluorin, metanol, etanol, eter etil, aseton, benzena, karbon tetraklorida, dan heksana; ia sebahagiannya larut dalam karbon disulfida dan alkana yang mengandungi lebih daripada enam karbon. Ia merupakan pelarut yang sangat baik untuk protein dan poliester. Asid trifluoroasetik juga merupakan pelarut yang baik untuk tindak balas organik yang membolehkan memperoleh hasil tertentu yang sukar dalam kes penggunaan pelarut biasa. Contohnya, apabila kuinolon dimangkinkan untuk penghidrogenan dalam pelarut biasa, cincin piridina dihidrogenkan secara keutamaan; sebaliknya, cincin benzena akan dihidrogenkan secara keutamaan dengan kehadiran asid trifluoroasetik sebagai pelarut. Asid trifluoroasetik terurai menjadi karbon dioksida dan fluorin dengan kehadiran anilina. Ia boleh diturunkan oleh natrium borohidrida atau litium aluminium hidrida menjadi asetaldehid trifluoroasetik dan trifluoro-etanol. Ia stabil pada suhu melebihi 205 ℃. Tetapi ester dan derivatif amida mudah mengalami hidrolisis yang membolehkan penyediaan karbohidrat, asid amino, dan derivatif peptida dalam bentuk asid atau anhidrida. Ia mudah dinyahhidratkan di bawah tindakan fosforus pentoksida dan ditukar kepada anhidrida trifluoroasetik.
Asid trifluoroasetik adalah sejenis perantaraan penting bagi fluorin lemak. Oleh kerana struktur trifluorometil yang istimewa, ia mempunyai sifat yang berbeza daripada alkohol lain dan boleh mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas organik, terutamanya digunakan dalam bidang sintesis farmaseutikal, racun perosak dan pewarna yang mengandungi fluorin. Permintaan domestik dan antarabangsanya semakin meningkat dan telah menjadi salah satu perantaraan penting untuk bahan kimia halus yang mengandungi fluorin.

Aplikasi Asid trifluoroasetik

Asid trifluoroasetik terutamanya digunakan untuk penghasilan racun perosak, ubat-ubatan dan pewarna baharu, dan juga mempunyai potensi besar dalam aplikasi dan pembangunan dalam bidang bahan dan pelarut. Asid trifluoroasetik terutamanya digunakan untuk sintesis pelbagai jenis racun herba yang mengandungi kumpulan trifluorometil atau heterosiklik. Ia kini boleh digunakan untuk mensintesis pelbagai jenis racun herba baharu yang mengandungi piridil dan kuinolil; bertindak sebagai asid proton kuat, ia digunakan secara meluas sebagai pemangkin untuk pengalkilan, pengasilan, dan pempolimeran olefin bagi sebatian aromatik; sebagai pelarut, asid trifluoroasetik adalah sejenis pelarut yang sangat baik untuk pengfluorinan, penitratan dan penghalogenan. Khususnya, kesan perlindungan yang sangat baik bagi terbitan trifluoroasetilnya terhadap kumpulan hidroksi dan amino mempunyai aplikasi yang sangat penting dalam sintesis asid amino dan sintesis polipeptida, sebagai contoh, sebatian ini boleh digunakan sebagai agen perlindungan bagi tert-butoksikarbonil (t-boc) yang digunakan untuk mengeluarkan asid amino semasa sintesis polipeptida. Asid trifluoroasetik, sebagai bahan mentah dan pengubah suai untuk penyediaan membran ion, boleh meningkatkan kecekapan arus industri soda secara besar-besaran dan memanjangkan jangka hayat membran dengan ketara; asid trifluoroasetik juga boleh digunakan untuk mensintesis trifluoroetanol, trifluoroasetaldehid dan anhidrida trifluoroasetik. Pada suhu bilik, asid trifluoroasetik merkuri boleh membolehkan merkuri-fluorofenil menjalani tindak balas pengmerkuran (substitusi elektrofilik), dan juga boleh menukar hidrazon kepada sebatian diazo. Garam plumbum asid ini boleh menukar arena kepada fenol.
Dalam eksperimen kromatografi fasa terbalik untuk pengasingan peptida dan protein, penggunaan asid trifluoroasetik (TFA) sebagai reagen pasangan ion adalah pendekatan biasa. Asid trifluoroasetik dalam fasa gerak boleh memperbaiki bentuk puncak dan mengatasi masalah pelebaran puncak serta isu ekor melalui interaksi dengan fasa terikat hidrofobik dan permukaan polar sisa dalam pelbagai model. Asid trifluoroasetik mempunyai kelebihan berbanding pengubah ion lain kerana ia mudah meruap dan boleh dikeluarkan dengan mudah daripada penyediaan sampel. Sebaliknya, puncak penyerapan UV maksimum asid trifluoroasetik adalah kurang daripada 200 nm, dan dengan itu mempunyai gangguan yang sangat kecil terhadap pengesanan polipeptida pada panjang gelombang rendah.

FaktaFaktary dan Pertunjukan Peralatan