6-Kloropurina #CAS87-42-3

6-Kloropurina #CAS87-42-3

Ia adalah kristal kuning pucat dengan sifat kimia yang agak stabil dan tidak menyebabkan penguraian pada suhu bilik. Strukturnya merangkumi heterosiklik nitrogen, yang menghasilkan kealkalian yang luar biasa dan pembentukan garam asid meruap. Ia larut dalam dimetil sulfoksida, tetapi hanya sedikit larut dalam air. Sifat yang paling penting ialah aktiviti penggantian nukleofilik yang sangat tinggi bagi enam atom klorin. Disebabkan kesan penarikan elektron yang kuat daripada atom nitrogen pada cincin terkonjugasi, ketumpatan awan elektron pada atom karbon di kedudukan 6 berkurangan dengan ketara, menjadikannya sangat mudah diserang oleh pelbagai reagen nukleofilik (seperti amina primer, amina sekunder, natrium alkohol, sulfida, hidrazin, dan lain-lain), yang mengakibatkan penyingkiran atom klorin dan penukaran yang cekap kepada terbitan adenina, eter purina, atau merkaptopurina yang sepadan. Kedua, molekul ini mempamerkan dualiti asid-bes yang unik dan sifat antara konformasi: atom nitrogen imidazol pada cincin (N-7 atau N-9) mempunyai keasidan yang lemah dan boleh membentuk garam larut dengan bes kuat, manakala atom nitrogen pada cincin pirimidina mempunyai kealkalian yang lemah dan boleh membentuk garam dengan asid tak organik; dalam larutan, terdapat juga keseimbangan antara konformasi proton antara N7-H dan N9-H. Selain itu, sebatian ini mempunyai kecenderungan penggantian elektrofilik dan hidrolisis yang tertentu. Apabila dipanaskan dalam larutan akueus asid kuat atau bes kuat, atom klorin di kedudukan 6 akan terhidrolisis perlahan-lahan dan bertukar menjadi hipoxantina; dengan kehadiran pemangkin tertentu, atom karbon di kedudukan 8 (C-8) juga boleh menjalani tindak balas halogenasi atau gandingan. Dari segi penyimpanan, walaupun ia menunjukkan kestabilan haba yang baik pada suhu normal, keadaan kering, dan terlindung daripada cahaya, ia harus dielakkan dengan ketat daripada wujud bersama dengan pengoksida kuat, asid kuat, dan bes kuat untuk mengelakkan degradasi tidak boleh balik atau tindak balas yang sengit.

Aplikasi 6-Kloropurina

6-Kloropurina digunakan dalam penyediaan 9-alkilpurina melalui pengalkilan dengan pelbagai alkil halida tersubstitusi dalam dimetil sulfoksida. Ia juga digunakan untuk menyediakan 6-suksinoaminopurina.-Ia merupakan perantara utama bernilai tambah tinggi yang tidak boleh diganti dan bahan kimia halus teras dalam industri farmaseutikal dan racun perosak global. Dalam industri farmaseutikal, ia adalah "blok binaan universal" untuk sintesis berskala besar ubat anti-kanser dan ubat nukleosida antiviral. Melalui tindak balas amidasi, merkuri dan pengalkilan peringkat industri, ia digunakan secara meluas untuk menghasilkan 6-merkaptopurina (6-MP), 6-tioguanina, dan pelbagai ubat sasaran antiviral, imunosupresan dan ubat antihistamin terhadap virus imunodefisiensi manusia (HIV) dan virus hepatitis B (HBV). Dalam bidang racun perosak dan teknologi pertanian, sebatian ini adalah bahan mentah teras mutlak untuk mensintesis pengawal atur pertumbuhan tumbuhan (auksin) yang baharu dan sangat cekap. Melalui tindak balas kondensasi berskala industri dengan pelbagai amina aromatik (seperti furanamina) atau alkilamina rantai panjang, ia dapat menghasilkan produk beraktiviti tinggi seperti kinetin dan 6-BA dengan cekap, dan digunakan secara meluas dalam meningkatkan kualiti tanaman dan kultur tisu tumbuhan dalam pertanian moden. Selain itu, dalam industri bahan kimia halus dan bioteknologi, ia berfungsi sebagai titik permulaan untuk penyelidikan dan pembangunan ratusan analog purina nukleosida hiliran, antimetabolit dan reagen biokimia ketulenan tinggi, dan sangat tidak boleh diganti.

FaktaFaktary dan Pertunjukan Peralatan