4-Nitrobenzyl alkohol #CAS619-73-8

4-Nitrobenzyl alkohol #CAS619-73-8

Kristal kuning cerah. Takat lebur: 92-93℃. Takat didih: 185℃ (1.6 kPa). Takat kilat: 180℃. Larut dalam etanol dan eter, sedikit larut dalam air.

Alkohol p-nitrobenzil mempamerkan kereaktifan kimia yang sangat kuat. Kumpulan nitro dalam strukturnya mempunyai kesan penarikan elektron yang kuat, yang mengurangkan ketumpatan elektron cincin benzena dengan ketara, menjadikannya sukar untuk menjalani tindak balas penggantian elektrofilik. Walau bagaimanapun, ia boleh ditukar dengan cekap kepada alkohol p-aminobenzil yang sepadan melalui kaedah seperti penurunan asid serbuk besi, penghidrogenan pemangkin, atau penurunan natrium sulfida. Sementara itu, satu lagi teras aktif strukturnya ialah kumpulan hidroksimetil, yang memiliki sifat kimia tipikal alkohol primer. Di bawah agen pengoksidaan sederhana (seperti MnO₂, PCC, pengoksidaan Swern), ia boleh mengoksida secara selektif kepada p-nitrobenzaldehid, atau di bawah agen pengoksidaan kuat (seperti kalium permanganat, kalium dikromat), ia boleh dioksidakan sepenuhnya kepada asid p-nitrobenzoat. Selain itu, kumpulan hidroksil ini juga sangat mudah menjalani tindak balas pengesteran dengan asid karboksilik atau klorida asil, atau bertindak balas dengan agen penghalogenan (seperti klorida sulfoksil, tribromida fosforus) untuk membentuk halida p-nitrobenzil yang sepadan. Ia merupakan blok binaan teras yang digunakan dalam perubatan dan sintesis organik untuk memperkenalkan kumpulan pelindung nitrobenzil.

Aplikasi 4-Nitrobenzil alkohol

4-Nitrobenzenemetanol ialah blok binaan yang berpotensi dalam sintesis pelbagai farmaseutikal.

4-nitrobenzil alkohol digunakan sebagai sumber tunggal karbon dan nitrogen untuk mengkaji laluan katabolisme 4-nitrotoluena oleh Pseudomonas.

Ia mempunyai aplikasi yang sangat diperlukan dan meluas dalam sintesis farmaseutikal, pembangunan kumpulan pelindung sensitif, dan bidang analisis pewarna. Ia merupakan blok binaan kimia organik utama untuk mensintesis antibiotik (seperti kloramfenikol), ubat antikulat, dan molekul sasaran anti-tumor. Selain itu, disebabkan kestabilan kimianya yang sangat baik terhadap nitrobenzil (PNB) dan kemudahan penyingkirannya dalam keadaan penurunan ringan, ia digunakan secara meluas sebagai prekursor kumpulan pelindung fotosensitif/kemosensitif teras untuk melindungi kumpulan karboksil, hidroksil, atau amino dalam sintesis peptida dan ubat jenis amida. Tambahan pula, dalam sains bahan dan kimia analitik, ia sering digunakan sebagai matriks ketulenan tinggi khas untuk menyediakan spektrometri jisim pengionan desorpsi laser berbantukan matriks (MALDI-MS), komponen khas fotoresist, dan untuk mensintesis molekul pewarna pintar yang boleh menukar warna dan pendarfluor sebagai tindak balas kepada cahaya atau keadaan redoks.

FaktaFaktary dan Pertunjukan Peralatan